Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai

Nội dung ôn tập chuyên đề Amin — Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2021

1. NOI DUNG KIEN THUC CAN NAM VUNG
1.1. Amin
a. Khái niệm: Amin là hợp chất hữu cơ cấu tạo bởi sự thay thê một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử NH: băng gốc hiđrocacbon. Ví du:

CH; — NH,

CH; — NH — CH,

Metylamin

CHa

dimetylamin

(bac I)

trimetylamin

(bac I)

(bac IIT)

M

a

CH

phenylamin

Uy

NH,

(thom, bac I)

b. Cấu tạo
- Nhóm định chức : nguyên tử N cịn một cặp e chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và
có thể tạo liên kết hiđro.

- Đồng phân :
+ Đông phân mạch C (không phân nhánh, nhánh, vịng).

+ Đồng phân vị trí nhóm chức.
+ Đông phân bậc amin.
c. Danh pháp
Tên gốc -.
CH3NH>

Mety!

CH;CH›NH;

Etyl:

CHCH;CH›NH;

CH:CH(NH;)CH;

aC)

- Các amin có phân tử khơi thấp là các chât khí khơng mau, co mui gan giéng NH3, cháy được và dễ tan
trong nước. Các amin có phân tử khối cao hơn là các chất lỏng, khi gốc hiđrocacbon càng lớn thì độ tan
càng giảm.
- Các amin có nhiệt độ sơi cao hơn các hiđrocacbon cùng khối lượng phân tử, nhưng thấp hơn các ancol

tương ứng (do liên kết hiđro kém bền hơn).
< ancol

a) Tính chất của nhóm NH;
- Fính bazơ :
+ Tan trong nước tao ion OH- :
CH:NH;

+ H;O —> [|CH:NH;:]+OH-

+ Tác dụng với dung dịch axit tạo muối :
C¿HzNH; + HCI —

[CsH5NH3]+Cl-

Phenylamoni clorua

Isopror

metylphe


d. Tinh chat

Nhiệt độ sôi : hiđrocacbon < amin

Propy

(cùng khối lượng phân tử).


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai

+ Metylamin và một số đồng đắng của nó tan trong nước làm xanh giây quỳ tím và làm hồng
phenolphtalein, kết hợp với proton mạnh hơn NH; (vì nhóm ankyl đây e làm tăng mật độ e trên nguyên tử
N — làm tăng lực bazo).

+ Phenylamin có tính bazơ u hơn NHạ, có thể kết hợp proton nhưng không làm xanh giây quỳ tím và
khơng làm hồng phenolphtalein (vì gốc phenyl hút e làm giảm mật độ e trên nguyên tử N — làm giảm
lực bazo).
So sánh tính bazơ của CH:NH; và C,H:NH; với NH:. Giải thích.

+ Lực bazơ : CH;NH;

> NH;

> C¿HzNH; (do hiệu ứng đầy, hút e làm thay đổi mật độ e trên nguyên tử

N).
b) Phản ứng với HNO¿a
+ Với amin bậc I : tạo ra ancol và giải phóng N› :
CạH:NH;


+ HO-N=O

—>C2H:OH+Na

+HạO

+ Anilin và các amin thom tạo ra muối điazoni bên :

CsHsNH2

+ HO-N=O + HCI — [C¿H:N | CI- + HạO

c) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen (dùng nhận biết anilin)

NH,

NH;

+ 3B

Br.

—>

Br

1.

Br


2,4.6-tribromanilin (kết tủa trắng)
Viết gọn: C¿HzNH; + 3Br; —> C¿ẴH;BrạNH;~ + 3HBr
Giải thích : do ảnh hưởng của nhóm - NH; đến vịng benzen nên nguyên tử H của vòng benzen trong
amilin linh động hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các aren.
e. Điều chế
- ừNH;
NH;

và ankyl halogenua :

— CH3NH2 —

(CH3)2NH

—

(CH3)3N

- Diéu ché tir benzen theo so dé :
Ce6Hs —

CoeHsNO2

—

CoHsNH2

Phương trình hố học:


C¿HzNO;

+

6H-—>

CạH;NH;

+ 2H;O

1.2. Aminoaxit
a. Dinh nghĩa, cầu tạo phân tử
- Là hợp chất tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH;) và nhóm chức cacboxyl (COOH).
- Dang chung : (H2N),R(COOH),.

- Tôn tại ở dạng ion lưỡng cực, trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng
phân tử :

H;N-R-COOH

—> HN '-R-COO”

(ion lưỡng cực)

b. Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axIt.


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai

Công thức


Tên thay thế

HạN-CH;-COOH

Axit aminoetanoic

CH3—

ức

—COOH

.

.

Axit 2-aminopropanc

CH;—_CH—CH—COOH
Ce

Axit

ức

2-amino-3-metylbutan

HạN-CH›—(CH›)›;—CH—COOH


Axit 2,6-

CC

diamino-hexanoic

HOOC—CH—CH)—CH,;—COOH
Ẳn

.
.
Axit 2-aminopentandi

(Phân lớn các axit a-amino đêu có trong cơ thể sinh vật)
c. Tính chất

- La chat răn kết tinh, dễ tan trong nước.
- Tính chất lưỡng tính:
+ Thể hiện tính bazơ khi tác dụng với axit
H;N- R-COOH + HCI >

CTH;zN”-R-COOH

+ Thể hiện tính axit khi tác dụng với bazơ :
HạN- R-COOH + NaOH —> HạN-R-COƠNa + HạO
V6i amino axit (NH2)xR(COOH), :

Khi x = y —> không đổi màu quỳ tím
Khi x > y —> làm quỳ tím hố xanh
Khi x < y —> làm quỳ tím hoá đỏ

- Phan tng este hoa :
H;N- R-COOH + C;H:OH

—CIl H3N*- R-COOC>H; + H2O0

- Trùng ngưng tạo hợp chất poliamit

n HạN- R-COOH — ( HN-R-CO ), +n HO
1.3. Peptit va Protein
a. Peptit : là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc a-amino axit liên kết với nhau băng liên kết peptit ( CONH).
- Cầu tạo phân tử : Là chuỗi đi, tri, tetra,... polipeptit hợp bởi hai hay nhiều gốc a-amino axit liên kết với
nhau băng liên kết peptit theo một trật tự xác định và có câu trúc đặc thù (amino axit dau N cịn nhóm

NHb, amino axit dau C cịn nhóm COOH).
- Tinh chat :
+ Phan tmg thuy phan : có thé bi thuỷ phân hồn toàn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ tạo thành các a-amino
axit :

H,N—CH—CO-HN —CH —CO—HN —CH—CO ———NH —CH —COOH +nH;O
R

H)N~ CH” COOH

Ki

R?

RẺ

+ HN CH- COOH


R?

Re

+ Hj;N— CH — COOH+

R?

re

— +H,N— CH

gn

— COOH


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai

Peptit có thể bị thủy phân khơng hồn tồn tạo các peptit ngăn hơn nhờ enzim. Ví dụ : Ala-Gly ; GlyVal...
+ Phản ứng màu biure : Trong mơi trường kiềm, peptit có từ hai liên kết peptit trở lên tác dụng với
Cu(OH), cho màu tím của hợp chất phức, tương tự như phản ứng của Cu(OH)»; với biure HạN-CO-NHCO-NH;. Đipeptit chỉ có một liên kết peptit khơng có phản ứng nảy.
b. Protein : là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vải triệu
- Cầu tạo phân tử : từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với thành phần “phi
protein” khác. Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích a-amino axit, số lượng và cách sắp
xếp các mặt xích a-amino axit.
- Tính chất :
+ Các protein hình sợi hồn tồn khơng tan trong nước, các protein hình cầu tan trong nước tạo thành
dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu)

+ Protein bi đông tụ khi đun nóng hoặc khi gặp axit, bazơ, một số muối.

+ Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit, bazơ hoặc enzim tạo thành các
a-amino axit.
+ Có phản ứng màu : với HNO: — hợp chất có màu vàng : với Cu(OH); /OH' — dd có màu xanh tím.
2. Ví dụ mỉnh họa
Cau 1: Dun 100ml dung dich mot amino axit 0,2M tac dung vira du véi 80 ml dung dich NaOH

0,25M.

Sau phản ứng người ta chưng khơ dung dịch thì thu được 2,5 ø muối khan. Mặt khác lấy 100 ø dung dịch
amino axit nói trên có nơng độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch HCI 0,5M. Xác định công
thie phan tu cua amino axit.

Hướng dẫn giải:
Phương trình hố học :
(H;N)„-R-(COOH)mạ + mNaOH — (HạN)n¡-R(COONa)„ + mHạO
1 mol

0,2.0,1 = 0,02
—>m=

m mol

0,25.0,08 = 0,02

].

b) Từ phương trình trên ta cũng suy ra M của (HạN)n-RCOON :


0,02 mol muối có khối lượng 2,5 ø
I mol muối

có khối lượng 125g

M cua (H2N),RCOOH = 125 - 23 + 1 = 103 (g)
(H2N),RCOOH + nHCl
1 mol

0,2

— ( CINH3),RCOOH

n mol

0,2

—>n= 1. Vậy công thức tổng quát của amino axit : H;N-C,Hy-COOH
M H2NCxHyCOOH = 103 (g) — mCxHy = 103 - 61 = 42 (g) — l2x+y=42
Lap bang :

2
18 (loại)

3
6 (hợp lí)


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai


Công thức của amino axit : HạNCazH¿COOH

Câu 2. Dùng một hoá chất, hãy phân biệt các dung dịch : lòng trắng trứng, ølucozơ, glixerol va hé tinh
bột.

Hướng dẫn giải:
Cho 4 chat trén tác dụng với Cu(OH); trong mơi trường kiềm và đun nóng. ta nhận thấy ống nghiệm
chứa hồ tinh bột không phản ứng, ống nghiệm chứa glixerol cho dung dịch màu xanh lam, ống nghiệm
chứa ølucozơ cho kết tủa Cu;O màu đỏ gạch, ống nghiệm chứa lịng trăng trứng có mảu tím đặc trưng.
HS tự viết các phương trình hố học.
Lưu ý : Với lịng trắng trứng, Cu(OH); đó phản ứng với các nhóm peptit -CO-NH- cho sản phẩm có màu
tím.

3. LUYEN TAP
Câu 1: Phát biểu nào dưới đây về tính chat vat lí của amin khơng đúng ?
A. Metyl - ,etyl - ,dimetyl- ,trimeltyl — 1a chat khi, dé tan trong nước.
B. Cac amin khí có mùi tương tự amoniac, độc.

C. Anilin là chất lỏng, khó tan trong nước, màu đen.
D. Độ tan của amin giảm dân khi số nguyên tử cacbon tăng.
Câu 2: Khi thủy phân polipeptit sau: HạN-CH›a-CO-NH-CH(CH2COOH)-CO-NH-CH(CH2-Có6H5) CO-NH- CH(CH3)- COOH
Số amino axit khác nhau thu được là

A. 5.

B. 2.

Câu 3: Thuỷ phân khơng

Œ, 3.

hồn

tồn tetrapeptit (X), ngồi

D. 4.
các a-amino

axit còn thu được

đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe. Cấu tạo nào sau đây là đúng của X ?
A. Val-Phe-Gly-AlA.
B. Ala-Val-Phe-Gly.
C. Gly-Ala-Val-Phe.
D. Gly-Ala-Phe-Val.
Câu 4: Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là sai?
A. Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH):a.
B. Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị œ-amino axit được gọi là liên kết peptit.
Œ. Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các ơ -amino axIt.
D. Tắt cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo.
Câu 5: Điều nào sau đây SAI?
A. Dung dịch amino axit khơng làm giây quỳ tím đổi màu.
B. Các amino axit đều tan được trong nước.
C. Khối lượng phân tử của amino axit gồm một nhóm —NH; và một nhóm —COOH ln là số lẻ.
D. Hợp chất amino axit có tính lưỡng tính.
Câu 6: Các chất sau được sắp xếp theo thứ tự tính bazơ tăng dân:
A. C6HsNH2, NH3, CH3NH2, C2HsNH2, CH;3NHCH3;
B. CH3NHo2, CeHsNH2, NH3, CoHsNH2

C. NH3, CeHsNHo, CH3NH2, CH3NHCH3;


các


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai

D. NH:, C;H;NH;, CH:NHC›H;:, CH:NHCH:
Câu 7: Cho các dung dịch của các hợp chất sau: NH;-CH;-COOH

(1); CIH:N-CH;-COOH

(2); NHạ-

CH»-COONa (3); NH2-(CH2)2CH(NH2)-COOH (4); HOOC-(CH2)2CH(NH2)-COOH (5). Cac dung dich
lam quy tim hoa do la
A. (1), (3)

B. (3), (4)

C. (2), (5)

D. (1), (4).

Câu 8: C„H;¡N có số đồng phan amin bac 1 1a
A.2

B. 3

C.4

D.5


Câu 9: Tw glyxin (Gly) va alanin (Ala) co thé tao ra may chat dipeptit ?

A. 1 chat.

B. 2 chat.

C. 3 chất.

D. 4 chat.

Cau 10: Dung dich metylamin c6 thé tac dụng với chất nào sau day: NazCO3, FeCls, H2SO, loãng,

CH3COOH, quy tim.
A. FeCls, H2SO, loang, CH;COOH,

Na2CO3.

B. Na;COa, FeC1a, H;SO¿ lỗng.

Œ. FeCH:, quỳ tím, H;SO¿ lỗng, CH:COOH
D. Na2CO3, HaSO¿ lỗng, quỳ tím
Câu 11: Đề phân biệt các dung dịch glucozơ, glixerol, andehit axetic, ancol etylic và lòng trăng trứng ta
dùng:
A. NaOH

B. AgNO;/NH3

C. Cu(OH)2/OH


D. HNO;

Câu 12: Có 3 chất lỏng benzen. amilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mắt nhãn. Thuốc thử để phân

biệt 3 chat long trên là
A. Dung dịch NaOH
B. Giây quỳ tím
C. Dung dich phenolphtalein
D. Nước brom
Câu 13: Để trung hịa 25 gam dung dịch của một amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dung
dịch HCI 1M. Công thức phân tử của X là
A. C3HsN

B. C3H7N

C. CHsN

D. C2H7N

Cau 14: Cho 0,01 mol amino axit X tac dung voi HCI thi dung hét 80 ml dung dich HCI 0,125M và thu
được 1,835 gam muối khan. Còn khi cho 0,01 mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25 gam
dung dịch NaOH 3,2%. Công thức của X là
A. H2N-C3H¢-COOH.

B. H2N-C2H,-COOH.

C. H2NC3H5s(COOH)).

D. (NH2)2C3HsCOOH.


Cau 15: Cho 13,35 g hon hop X gồm
dich NaOH

CH;NH;CH;COOH

và CH:CHNH;COOH

tác dụng với V ml dung

IM thu được dung dịch Y. Biết dung dich Y tac dung viva du v6i 250 ml dung dich HCI 1M.

Gia tri cua V la

A. 100 ml

B. 150 ml

C. 200 ml

D. 250 ml

Cau 16: Cho m gam hon hop X 26m NH:, CH:N, C;HøN biết số mol NHa bang s6 mol C>H7N đem đốt

cháy hoàn toàn thu được 20,16 lit CO.(dktc) va x mol H2O. Vậy gia tri cua m va x 1a
A. 13,95ø và I6,20g
B. 16,20g va 13,95¢


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai


Œ. 40,50g và 27,90g
D. 27,90g va 40,50¢
Câu 17: Hợp chất hữu cơ X là este tao bởi axit glutamic (axit a- amino glutaric) va mét ancol bac nhat.
Dé phản ứng hết với 37,8 gam X can 400 ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C;H›:(NH;)(COOCH:- CHa);
B. C:H;(NH;)(COOCH;- CH2- CH3)2
Œ. C:H:z(NH›)(COOH)(COOCH;- CHạ- CHa)
D. C:H:NH;(COOH)COOCH(CH›);
Câu 18: Một chất hữu cơ X có CTPT CzHsO»N. Cho tác dụng với dung dịch NaOH đun nhẹ, thu được

muối Y và khí làm xanh giây quỳ tắm ướt. Nung Y với vôi tơi xút thu được khí metan. CTCT phù hợp
của X là
A.,CH:COOCHạNH;
B. CoHsCOONH,
C. CH;COONH;CH3
D. Ca A, B, C
Câu 19: Cho 0,15 mol HạNC:H;(COOH); (axit glutamic) vao 175 ml dung dich HCI 2M, thu duoc dung
dịch X. Cho NaOH

ư vảo dung dịch X. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phan

ứng là
A. 0,50.

B. 0,65.

C. 0,70.

D. 0,55.


Câu 20: Dun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với
600 ml dung dich NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48
gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH; trong phân tử. Giá trị
của M là

A. 51,72
7

B. 54,30
8
C

9
D

C. 66,00
10
C

D. 44,48

DAP AN PHAN LUYEN TAP

11
C

12
D

13

C

14
C

15
A

16
D


@

:

——--

`

=

lay

Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai

`

HQ@C24;:


Vững vàng nên tảng, Khai sáng tương lai
Website HOC247 cung cấp một môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thơng minh, nội
dung bài giảng được biên soạn công phu và giảng dạy bởi những giáo viên nhiều năm kinh nghiệm,
giỏi về kiến thức chuyên môn lẫn kỹ năng sư phạm đến từ các trường Đại học và các trường chuyên
danh tiếng.
L

Luyén Thi Online

Học mọi lúc, mọi nơi, mọi thiết bi — Tiết kiệm 90%
- _ Luyên thi ĐH, THPT ỌG: Đội ngũ GV Giỏi, Kinh nghiệm từ các Trường ĐH và THPT danh tiếng
xây dựng các khóa luyện thi THPTQG

các mơn: Tốn, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học và

Sinh Học.
-

Lun thi vào lớp 10 Tốn: Ơn thi HSG
PINK,

Chun HCM (LHP-TĐN-NTH-G)),

lớp 9 và luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán các trường
Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An và các trường Chuyên

khác cùng 7S.7ràn Nam Dũng, TS. Pham Sỹ Nam, TS. Trịnh Thanh Đèo và Thày Nguyễn Đức Tấn.
I.

Khoá Học Nâng Cao và HSG


Học Toán Online cùng Chuyên Gia
- - Tốn Nâng Cao THCS: Cung cấp chương trình Tốn Nâng Cao, Toán Chuyên dành cho các em HS
THCS

lớp 6, 7, 8, 9 u thích mơn Tốn phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập ở trường và đạt

điểm tốt ở các kỳ thi HSG.
- - Bồi dưỡng HSG Tốn: Bồi dưỡng 5 phân mơn Đại Số, Số Học, Giải Tích, Hình Học và Tổ Hợp
dành cho học sinh các khối lớp 10, 11, 12. Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: 7S. Lê Bá Khánh

II.

Trình, TS. Tràn Nam Dũng, 1S. Pham Sỹ Nam, TS. Lưu Bá Thắng, Thày Lê Phúc Lữ, Thày Võ Quốc Bá
Cẩn cùng đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia.
Kênh học tập miễn phí
HOC247 NET cộng đồng học tập miễn phí
HOC247 TV kênh Video bài giảng miễn phí
- - HOC247 NET; Website hoc miễn phí các bài học theo chương trình SGK từ lớp 1 đến lớp 12 tất cả
các môn học

với nội dung bài giảng chỉ tiết, sửa bài tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư

liệu tham khảo phong phú và cộng đồng hỏi đáp sôi động nhất.

- - HOC247 TY: Kênh Youtube cung cấp các Video bài giảng, chuyên đề, ôn tập, sửa bài tập, sửa đề thi
miễn phí từ lớp I đến lớp 12 tất cả các mơn Tốn- Lý - Hố, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học va
Tiếng Anh.